Тополовград е от онези населени места, които се намират в сравнително слабо развити индустриални райони. В резултат на граничното местоположение на общината през годините на социализма в града не са изградени големи по мащаб индустриални предприятия. Земеделието обаче е изключително добре развито, и по-конкретно производството на тютюн и вино. Още от времето на османското робство местните жители имат славата на винари, които произвеждат качествена продукция. Лозарството и тютюнопроизводството са двата основни поминъка на хората в миналото. В града също така се намира предприятие за тютюн, което е част от структурата на голямата корпорация Булгартабак Холдинг АД. Въпросното предприятие се явява наследник на на съществувалата до края на 40-те години на 20-ти век кооперация Каваклийска яка. Впоследствие е приватизирано през 2004 година и към настоящия момент не развива дейност. В този град се намира още централата на мина Устрем, която се занимава с добива на редки и цветни метали. Към днешна дата обаче и тя като тютюневото предприятие е ликвидирана.
В Тополовград е ликвидирано пак поради приватизация и производството на медицински инструменти. Става въпрос за предприятието Медикотехника, което в миналото е най-голямото предприятие за производство на подобни инструменти в цялата страна. За здравеопазването на населеното място могат да се кажат доста интересни неща. В града има общо седем практикуващи лекари, като четири от тях са родом от там. Специализираната медицинска помощ е съсредоточена в града и се осъществява от седем на брой медицински практики. Пет са частните аптеки за лекарства, като също така там се продават медико – санитарни материали и консумативи. По отношение на културата и забележителностите в града, те също имат своето развитие. Към народното читалище фукционира самодейна театрална трупа, а от 2001 година до момента в града се провежда Балкански фестивал на самодейните театри. От 2007 година той вече се трансформира в Международен фестивал на любителските комедийни театри, сатира и пантомима. 15-тото юбилейно издание на фестивала с участието на групи от различни балкански страни се състои през 2010 година. В това населено място функционира един музей, който е етнографски. Експозицията му включва обичайни за района женски дрехи и предмети от епохата на Българското възраждане.
Св. Св. Кирил и Методий е най-голямото читалище за общината, което се намира в Тополовград. Работи по два проекта по Програма за развитие на ООН – Зелена академия и Дар от лозата. Библиотеката и библиотечният фонд на читалището включват общо над 40 000 тома книги. Главният православен храм пък е църквата Света Богородица, като тя е окончателно завършена през 1937 година. За съвременното българско православно изскуство стенописите на този храм се считат за уникален образец. Старата българска църква Свети великомъченик Георги е още един от храмовете, които имат по-голямо значение за града. Тя е осветена на 22 май 2011 година, а днес нейното име носи един от градските квартали. В миналото той е известен като Булгария махла. Фестивалът на театрите и националният народен събор Света Троица са двете редовни събития за града. От населеното място са родом много известни личности, като особено изпъкват имената на Индже Войвода и Кара Кольо. Те са съответно един от най-известните ни войводи и байрактар.
